Не слишком ли вы все усложняете?
У меня позитивный опыт поездок и в круизы, и в автопутешествия с девочками, с которыми я спонтанно познакомилась на форуме. Даже не могу назвать их просто попутчицами - все они стали для меня близкими людьми, кто-то даже больше - родными людьми. Хотя я считала, что в зрелом возрасте новые дружбы уже не образовываются.
С большинством из них я не встречалась до поездки, даже по телефону не разговаривали. Так, пару мейлов - согласование организационных и финансовых вопросов, где-как встречаемся и все. Ни с кем никогда не возникало трений по финансам.
Моменты дискомфорта в путешествии с малознакомыми людьми - это нормально. Особенно для тех, кто до чертиков самостоятелен. Ведь приходится подстраиваться, наступать себе на горло и соизмерять свои действия с другим человеком. Поэтому я одинаково люблю и поездки в компании, и одиночные трипы. В каждом формате есть своя прелесть.
Вдвоем, кстати, проще, чем 3-4 чел. Но зато вчетвером - и радость в 4 раза ярче, и веселье, и поддержка в моменты косяков (а они неизбежны).
Мне кажется, надо изначально настраиваться на то, что все сложится хорошо, а не готовить себя к трудностям ))
Сейчас у меня нет необходимости искать попутчиков - уже образовалась большая команда знакомых друг с другом и приятных друг другу людей, готовых в разных вариациях путешествовать вместе. И не только одиночки, но и семьи. Мы все довольно занятые люди, со своими проблемами, трудно совместить время поездки. Поэтому хорошо, когда есть возможность варьировать свои планы с разными людьми.
Необходимости нет, а желание есть Знакомиться, находить новых друзей. Ради этого стоит рисковать.